El calypso surgió como una necesidad. El calipsonian apareció ligado a los procesos de urbanización posteriores a la emancipación de las Antillas. Surgió de la mano de los chantuelles junto a una sociedad gobernada por blancos y criollos franceses, en la cual los ex esclavos afrontaban graves dificultades de adaptación. (Liverpool, L. 1986)
Pese a que el calypso no es originario de Limón, es la música que lo hace característico en los carnavales celebrados todos los años en las calles limonenses. El calipsonian utiliza palabras inimaginables a la hora de componer o cantar calypso para que la canción rime en todas sus estrofas. Según Manuel Monestel del grupo de calypso Canto Americano, “el calypso de Limón no es el mismo calypso que se toca y compone en Jamaica o Trinidad, el de Costa Rica ha evolucionado con el pasar de los años”. (Monestel, M. 1993)
Durante los años 1970-1980 el calypso tomo influencias de la cumbia, que en ese entonces estaba de moda, con grupos como; Cumbia Macancera, Los Biggios Caracas, El Gran Combo y The Final Stars. Desde entonces el calypso costarricense evoluciono mezclando nuevos ritmos e instrumentos musicales. Esto hizo un calypso original y único en la zona caribeña de Costa Rica y de América. En la guitarra del calypso se tocan solo tres acordes en tono mayor. Puede ir acompañado de la gaita, tambores, pandoras, clarinetes, bombos y la armónica, los cuales hacen una excelente combinación en la música calypso. (Kirlew, R. 1994)